NAMA : HUSNA

NIM    : A1C112037

KELAS          : KIMIA REGULER 2012

SOAL UAS KIMIA ORGANIK 1

MAHASISWA PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2012

1.     A. Jelaskan bagai mana asam benzoat di sentesis dari suatu senyawa aromatik !

B. Jelaskan bagaimana mesintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut diatas !

2.     Jelaskan mengapa fenol dapat digunakan sebagai antiseftik ! mengapa alcohol tidak memiliki kemampuan demikian ?

3.     A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila diuji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil fositif.

B. Hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa x, tentukan cara mengidentifikasinya !

4.     Mengapa suatu eterbisa lebih reaktif dari pada alcohol, padahal secara umum alcohol lebih reaktif dari pada eter apabila direaksikan dengan logam ? (seperti Na) jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari alcohol !

5.     Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alcohol temukan contoh suatu alcohol jauh lebih asam dari fenol ! jelaskan mengapa demikian.

6.     Etanol digunakan berfungsi sebagai bahan bakar, bagai mana dengan hanya turunan alcohol yang lain yang memungkinkan digunakan untuk bahn bakar ? apa syarat-syaratnya ? dan berikan contoh !

Jawab :

1.     A.  Asam benzoat adalah padatan Kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Asam benzoat ini juga dapat digunakan sebagai zat pengawet makanan minsalnya saos dan sambal. Asam benzoat disebut juga senyawa anti mikroba, asam benzoat dapat bermamfaat jika digunakan secukupnya dalam makanan karna jika digunakan secara berlebihan bisa terjadi keracunan. Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.

Dengan hidrolisis

Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.

Dari benzaldehida

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

Dari bromobenzena

Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara fenilmagensium bromida

C₆H₅MgBr + CO₂ → C₆H₅CO₂MgBr

C₆H₅CO₂MgBr + HCl → C₆H₅CO₂H + MgBrCl

B. . asam salisilat adalah nama lazim dari asam o-hidroksibenzoat. Esterdari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.

                        COOH            

                                                                        O

                                                              O       C      CH₃

Asam asetil salisilat

2.     Mengapa fenol dapat digunakan sebgai anti seftik, karena fenol merupakan karbol atau risol yang berfungsi sebagi desinfektan atau dapat membunuh mikroorganisme fatogen pada benda mati dan juga dapat membunuh bakteri. Fenol merupakan zat pembaku daya antiseptik obat alin sehingga daya anti septik di nyatakan dengan koefisien fenol. Mengapa alkohol tidak memiliki kemampuan demikian ? meskipun alkohol dan fenol adalah senyawa yang sama-sama mengandung OH, namun diantara keduanya terdapat perbedaan yang mana,

1.      Alkohol memiliki rantai karbon terbuka, sedangkan fenol memiliki rantai karbon yang tertutup/ melingkar.

2.     Alkohol dan fenol sama-sama bersifat asam lemah. Namun, sifat asam pada fenol lebih kuat dari alkohol karena fenol memiliki anion dengan muatan negative yang disebar oleh cincin karbon melingkar. Alkohol adalah asam yang hampir netral

3.     Alkohol tidaak bereaksi dengan basa ( karna sifatnya yang sangat lemah), sedangkan fenol dapat bereaksi dengan basa (karna meski pun tergolong asam lemahnamun tidak selemah alkohol).

4.     Alkohol bereaksi dengan Na  sedangkan fenol tidak bereaksi.

5.     Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat, sedangkan fenol tidak.

Jadi, saya coba simpulkan bahwa mengapa alkohol tidak dapat berperan seperti fenol dikarenakan perbedaan, yang mana perbedaannya yang sudah tercantum di atas.

3.     A. Uji flavonoid. Sebanyak 1 g ekstrak temukunci ditambahkan 100 ml air panas kemudian dididihkan selama 5 menit dan disaring. Filtrate yang diperoleh kemudian diambil sebanyak 5 ml, ditambah dengan 0,05 g serbuk Mg, 1 ml HCL pekat, dan 1 ml amil alcohol. Campuran dikocok kuat-kuat. Uji positif ditandai dengan munculnya warna merah,kuning, atau jingga pada lapisan amil alcohol.

B. Hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa x, tentukan cara mengidentifikasinya !

4.     Eter merupakan senyaw aturunan alkana. Satu atom H rantai alakan diganti oleh gugus alkoksi sehingga eter memiliki dua gugus alkil.

R-H                 R- OR’

(alkana)                    (eter)

·         Rumus umum struktur : R-O-R’

·         Rumus umum molekul : C_nH_2n+2.

Sifat-sifat eter yaitu : Pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter berwujud cair, kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik leleh eter lebih keci. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Eter juga cenderung bersifat nono polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain itu eter bersifat mudah terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter. Alkohol dapat bereaksi dengan logam alkali ( natrium dan kalium) menghasilkan alkoksida. Reaksi yang terjadi adalah reaksi redoks. Makin besar gugus alkali (R-), makin berkurang kereaktifannya.

Reaksi Identifikasi Alkohol Menggunakan Logam Natrium

Reaksi ini digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter karena eter tidak dapat bereaksi denganlogam natrium.alkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen sesuai dengan persamaan reaksi berikut;

2R- OH +2Na => 2R – Ona + H₂ (g)

2CH₃- CH₂-OH+2Na => 2CH₃ – CH₂ – Ona + H₂ (g)

            Etanol                              Natrium Etoksida

Dari reaksi di atas menyatakan bahwa suatu alcohol sangat reaktif ketika direaksikan dengan senyawa  Na.

 dalam kondisi tertentu (misalnya dalam pembakaran) menyatakan bahwa eter lebih reaktif dari alcohol.

Alasannya adalah:

-          Senyawa eter lebih cepat menguap dari pada senyawa alcohol

-          Dan juga eter lebih mudah terbakar di bandingkan alkoho

5.     Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat dari pada alkohol. Kekuatan asam fenol kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alcohol karena anion yang dihasilkan oleh resonasi,dengan muatan negatifnya disebar  (delokalisasi) oleh cincin aromatik. Alcohol dan fenol adalah asam-asam lemah, tentang kesamaan ini dapat diketahui dengan penambahnan karbonat dan bikarbonat membentuk CO2.

Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2.

C₆H₅OH + OH^- → C₆H₅-O^- + H₂O

C₆H₅-O^- + R-X → C₆H₅OR

contoh alkohol secara umum yang bereaksi dengan anhidrida etanoat. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:

atau, untuk lebih sederhananya:

Dari reaksi di atas adalah, reaksi antara anhidrida  asam di reaksikan dengan alcohol, menghasilkan senyawa asam etanoat dan suatu eter,

Hal ini menunjukkan bahwa alcohol bersifat asam sehngga bisa menghasilkan sebuah ester.

6.     Bio-etanol adalah etanol yang dihasilkan dari fermentasi glukosa (gula) yang dilanjutkan dengan proses destilasi. Proses destilasi dapat menghasilkan etanol dengan kadar 95% volume, untuk digunakan sebagai bahan bakar (biofuel) perlu lebih dimurnikan lagi hingga mencapai 99% yang lazim disebut fuel grade ethanol (FGE). Proses pemurnian dengan prinsip dehidrasi umumnya dilakukan dengan metode Molecular Sieve, untuk memisahkan air dari senyawa etanol.
Bahan baku bio-etanol yang dapat digunakan antara lain ubi kayu, tebu, sagu, jagung dll.

Etanol merupakan senyawa hidrokarbon dengan gugus hydroxyl (-OH)dengan dua atom karbon dengan rumus kimia C2H5OH.

Alkohol merupakan bahan kimia yang diproduksi dari bahan baku tanaman yang mengandung pati seperti ubi kayu, ubi jalar, jagung, dan sagu biasanya disebut dengan bioethanol. Ubi kayu, ubi jalar, dan jagung merupakan tanaman pangan yang biasa ditanam rakyat hampir di seluruh wilayah Indonesia, sehingga jenis tanaman tersebut merupakan tanaman yang potensial untuk dipertimbangkan sebagai sumber bahan baku pembuatan bioethanol atau gasohol.

senyawa eter

Senyawa Eter

Eter/Alkoksi Alkana

1.Rumus Umum

Eter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua gugus alkyl yang terikat pada satu atom oksigen. Dengan demikian eter mempunyai rumus umum :R–O–R1dimana R dan R1adalah gugus alkil, boleh sama boleh tidak

Contoh :

CH3–CH2–O–CH2–CH3

R = R1(eter homogen)

CH3–O–CH2–CH2–CH3

R-R1(eter majemuk)

2.Penamaan Eter

Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu :

1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan “ alkoksi “ dengan ketentuan sebagai berikut :

– rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi –O– ditetapkan sebagai gugus fungsi alkoksinya.

– rantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai senyawa alkananya

2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut : menyebutkan nama kedua

gugus alkil yang mengapit gugus –O– kemudian diberi akiran eter.

Contoh : Tabel 5.3 TATA NAMA ETER

Rumus Struktur Eter Nama IUPAC Nama Trivial

CH3–CH2–O–CH2–CH3 Etoksi etana Dietil eter / etil etil eter

CH3–O–CH2–CH2–CH3 Metoksi propane Metil propil eter

CH3–CH2–O–CH2–CH2–CH3 Etoksi propane Etil propil eter

3. Sifat-Sifat Eter

Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :

1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap

2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah

3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air

4) Mudah terbakar

5) Pada umumnya bersifat racun

6) Bersifat anastetik (membius)

7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br)

4. Kegunaan Eter

Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara

lain :

1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik.

Selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit.

2) MTBE (Metil Tertier Butil Eter),Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. Sebab tidak menghasilkan debu timbal (Pb2+) seperti bila digunakan TEL / TML

5.BeberapaReaksi Eter

Eter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-O-R'. Beberapa reaksi dari eter diantaranya adalah:

1. Pembakaran

Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.
Contoh:

2. Reaksi dengan Logam Aktif

Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif).

3. Reaksi dengan PCl₅

Eter bereaksi dengan PCl₅, tetapi tidak membebaskan HCl.

4. Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX)

Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. Jika asam halida terbatas:

Jika asam halida berlebihan:

5. Membedakan Alkohol dengan Eter

Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida.

• Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi.
• Alkohol bereaksi dengan PCl₅ menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl.

Permasalahan

Permasalahan yang saya hadapi adalah  dinyatakan bahwa pada umumnya eter bersifat racun jadi eter jenis apa yang bisa dijadikan obat bius ? jelaskan ?